On ne peut pas faire le tour sans s'en apercevoir. San Leo, sur sa forteresse, se distingue haut de la campagne environnante. La hauteur au-dessus du sol est de 583 mètres et se trouve à une trentaine de kilomètres de Rimini, dans le Val Malrecchia. Et il est tout de suite clair pourquoi elle a été considérée comme inévitable : il n'y a qu'une seule route reliant les environs et le village. De toute évidence, même les anciens peuples connaissaient ce détail et déjà dans les siècles qui ont précédé la contestation et la conquête du Christ.
La première construction défensive a été construite par les Romains au IIIe siècle, au point culminant. La falaise et les maisons n'avaient pas besoin de remparts de la ville, il était encore impossible de s'y rendre sans être vus. Comme nous le voyons maintenant, la forteresse avait Federico da Montefeltro comme créateur. La partie supérieure est constituée d'un donjon impressionnant et la partie inférieure est composée de deux tours. Le bâtiment a longtemps été utilisé comme prison. Les
autres bâtiments importants de la ville sont la cathédrale avec le clocher et l'église paroissiale, tous d'origine médiévale. L'église paroissiale est le plus ancien édifice religieux. La cathédrale est un bel exemple d'architecture médiévale, érigée au XIe siècle et bien conservée. Le clocher adjacent est maintenant isolé sur le mont della Guardia alors qu'il était autrefois relié à la cathédrale.
Le couvent de Sant'Igne est magnifique, dont on dit que le fondateur était saint François. Il se trouve à quelques kilomètres de la ville et frappe le visiteur avec une paix et une sérénité anciennes. Dans la ville, il y a d'autres bâtiments magnifiques et importants tels que le palais des Médicis, le Palazzo della Rovere et le Palazzo Nardini.
Vraiment une belle vieille ville à visiter et à profiter tranquillement.